Secure E-mail

MIME

  • 一種網路郵件格式：對 RFC 822 規範的擴展
    • RFC 822: Defines a simple heading with To, From, Subject
    • Assumes ASCII text format
  • 提供新的標頭欄位: 定義郵件內容的資訊

S/MIME

  • 安全／多用途網際網路郵件擴展 (Secure/Multipurpose Internet Mail Extension)
  • 對 MIME 郵件格式的安全增強
    • Based on technology from RSA Data Security
  • 提供對電子郵件進行簽名和加密的功能
  • 比較
  • 加密流程
  • S/MIME Functions
    • Enveloped data
      • 加密的內容以及相關的金鑰 (用收件人的公鑰加密)
      • 預設演算法是 AES 和 RSA
      • M → AES(M) → AES(M) + RSA(K)
        • M: 郵件內容 (Message)
        • K: 隨機生成的對稱密鑰 (pseudorandom secret key)
        • 使用收件人的公鑰進行 RSA 來加密 K
      • Public-key certificate: 讓 S/MIME 廣泛使用
    • Signed data
      • Base64(content + sig)
      • 訊息和簽名摘要一起編碼
    • Clear-signed data
      • content + Base64(sig)
      • 明文訊息 + 編碼的簽名摘要
    • Signed and enveloped data
      • 簽名和加密資料的巢狀結構

DomainKeys Identified Mail

DKIM

  • A specification of cryptographically signing e-mail messages
    • 由 signing domain (發信網域) 對郵件負責
  • 已被多數電子郵件服務廣泛採用
    • ex: gmail, yahoo, and many ISPs
  • 使用原因:
    • S/MIME 需要寄件者與收件者都使用 S/MIME
    • S/MIME 只簽署郵件內容，Header 資訊可能被竄改
    • 對使用者透明 (Transparent)，使用者不需要任何動作
    • 適用於合作網域的所有郵件
    • 防止攻擊者偽裝成合法寄件者
  • Internet Mail Architecture:
    • User world: MUA
    • Transfer world: MHS (Composed of MTAs)
      • MSA: Signer
      • MDA: Verifier

SSL and TLS

  • Secure Socket Layer (SSL)
    • 使用最廣泛的安全服務之一
    • SSL3.0, SSL2.0 (deprecated in 2015)
  • Transport Layer Security (TLS)
    • General-purpose service: 是一組建立在 TCP 上的協定
    • TLS1.3, TLS1.2, TLS1.1 (new standards)
    • 實作方式:
      • 作為底層協定的一部分: 對應用透明
      • 嵌入在特定應用中，ex: 瀏覽器內建 SSL
  • SSL/TLS Protocol Stack
  • TLS Concepts
    • TLS Connection
      • 屬於傳輸層 (transport layer) 的連線
      • peer-to-peer (點對點)
      • transient (暫時的)
      • 每個 connection 都會對應到一個 session
    • TLS Session
      • An association between a client and a server
      • 由 handshake protocol 建立
      • 定義一組加密安全參數
      • 避免每次 connection 都重新做昂貴的協商

Record Protocol

  • Two services
    • Confidentiality
    • Message integrity

Handshake Protocol

  • Most complex part of TLS
  • Used before any application data are transmitted
  • Allows server and client to:
    • Authenticate each other
    • Negotiate encryption and MAC algorithms
    • Negotiate cryptographic keys to be used
  • Comprises a series of messages exchanged by client and server
  • Exchange has four phases

Change Cipher Spec Protocol

  • One of four TLS specific protocols that use the TLS Record Protocol
    • the simplest
  • Consists of a single message:
    • a single byte with the value 1
  • 目的: 將 pending state 複製到 current state
    • 更新目前使用的加密參數 (cipher suite)

Alert Protocol

  • Two bytes
    • First byte: warning (1), fatal (2)
      • 若為 fatal，TLS 會立即終止該 TLS connection
    • Second byte: specific alert code (RFC5246-appendix)

Heartbeat Protocol

  • 由硬體或軟體定期產生的訊號
    • 用來表示系統正常運作，或用來同步系統各部分
    • 來監控某個協定實體是否仍然可用
  • 目的:
    • 向寄件者保證收件者還活著
    • 避免 connection 因閒置被關閉

Major Improvements in TLS 1.3

  • Performance boost
    • Fewer round trips (1-RTT) reduces latency
    • Faster session resumption using 0-RTT
  • Stronger security
    • Deprecated weak algorithms (RSA key exchange, SHA-1, CBC)
    • Perfect Forward Secrecy (PFS) is mandatory, improving long-term security
    • Fully encrypted handshake protects metadata
  • Simplified protocol
    • Fewer cipher suites = reduced attack surface and easier management

SSL/TLS Attacks

  • Attacks on the Handshake Protocol
  • Attacks on the record and application data protocols
  • Attacks on the PKI
  • Other attacks

HTTPS (HTTP over SSL)

  • Combination of HTTP and SSL

IPSec

Applications of IPSec

  • 建立分公司之間的安全連線
  • 遠端存取
  • 與合作夥伴建立外部網路 (Extranet) 或內部網路 (Intranet) 連線
  • 提升電子商務的安全性

Benefits of IPSec

  • 對所有流量提供強安全性
    • all traffic at a firewall or router
  • 防止繞過防火牆
  • 對應用程式透明
  • 對使用者透明
  • 防止攻擊者破壞通訊或截取部分流量

The Scope of IPSec

  • Two main functions
    • Encapsulating Security Payload (ESP):
      • A combined authentication/encryption function
    • A key exchange function:
      • Internet Key Exchange standard (IKEv2)
  • VPN: 需要 authentication and encryption 功能
  • Authentication Header (AH): authentication-only function (deprecated)

Security Associations

  • IPSec 是 One-way 關係: between a sender and a receiver
  • Two-way secure exchange: 需要兩個 SA
  • Uniquely identified by three parameters
    • Security parameter index (SPI)
    • IP destination address
    • Protocol identifier: AH or ESP

Two IPSec Operation Modes

Transport Mode

  • 保護: IP 封包的 payload
  • 用途: 兩台主機之間的端對端通訊
  • ESP 保護 IP payload 而不是 IP header

Tunnel Mode

  • 保護: 整個 IP 封包
  • 用途: SA 一端或兩端皆為安全閘道 (security gateway)

紅字整理

P11: Enabling S/MIME, Wouldn’t it be too inconvenient? How to popularize it?

  • 改用 DKIM，由 signing domain (發信網域) 對郵件負責，進行簽章與驗證

P51: IPSec: AH + ESP, Does it support NAT? Why?

  • NAT 會進行 port mapping 以及修改 IP，導致 AH 驗證失敗
  • 改用 NAT-T